Schon in etruskischer und nachfolgend in römischer Zeit unter dem Ortsnamen "Fons Rutolae" und "Fons Rutilant" bekannt, wurde es als Ort der Rast und Stärkung von all denen betrachtet, die zwischen Florenz und Siena reisten.

Hier erließ Otto III, Kaiser des Heiligen Römischen Reiches, im Jahr 998 ein Edikt, das den Besitz der Kirche von Arezzo an das Komitee von Siena übertrug. Ebenfalls in Fonterutoli wurden im Jahr 1202 und 1208 die Friedensverträge unterzeichnet, die die historische Zuweisung des Chianti zum Gebiet der Florentinischen Republik festlegten.

Hierzu existiert eine Volkslegende, nach der in den ersten Jahren des 13. Jahrhunderts die Bürgermeister von Florenz und Siena, zermürbt von dem ewigen Chianti Krieg, beschlossen, die Festlegung der Grenzen einem Wettrennen zwischen zwei Rittern zu übertragen, die beim ersten Hahnenschrei – einer von Florenz und der andere von Siena – losreiten sollten. Am Treffpunkt sollte die Grenze festgelegt werden. Die Florentiner wählten einen schwarzen, mageren und hungrigen Gockel, der ständig vor Hunger krähte: daher stieß am Tag des Rennens der Florentiner Hahn seinen Schrei schon weit vor dem Morgengrauen aus und erlaubte es dem Florentiner Ritter, mit großem Vorteil loszureiten und viel Weg vor dem Treffen zurückzulegen, das fast in Siena, und genau gesagt in Fonterutoli, stattfand.

Legende oder Geschichte, Florenz brachte seine Grenze auf der Linie von Castellina, Radda und Gaiole nach Fonterutoli, bildete die Militär- und Verwaltungsliga des Chianti und nahm den schwarzen Hahn als Emblem auf.